Вперше спортивно-благодійний «ПРОБІГ ПІД КАШТАНАМИ» відбувся 3 липня 1993 року.
На старт вийшло 146 учасників,а маршрут пролягав з Майдану Незалежності через вулицю Хрещатик та бульвар Тараса Шевченка до площі Перемоги — 5 кілометрів.
Першими спортивними переможцями Пробігу стали Ігор Осьмак та Наталія Лєбєдєва.
Крім індивідуальних учасників на старт вийшли дві корпоративні команди. Головний суддя заходу — Володимир Желуденко.
Вартість реєстраційного внеску становила 15 000 карбованців. Учасники першого «ПРОБІГУ ПІД КАШТАНАМИ» зібрали понад 2 млн карбованців, які було передано фонду Junior Achievement.
Ідея проведення Пробігу належить Карен Вестергаард та Джозефу Леміру, громадянам США, які на той час працювали в Україні. Ірина та Костянтин Кузнєцови втілили цю ідею в життя з агентством маркетингових коммунікацій DIALLA Communications, яке ними було засноване.
Ірина Кузнєцова – «Зізнаюся чесно, коли в 1993 році ми організовували перший «ПРОБІГ ПІД КАШТАНАМИ», я ще не зовсім розуміла: кому і навіщо це, взагалі, потрібно? Не до кінця розділяла я й ентузіазм Карен Вестергаард, якій належала ідея благодійного пробігу.
Але все ж, натхненна її енергією, включилася в організаційну роботу відразу
і беззастережно, керуючись принципом: якщо робити, то — робити добре.
Хоча одна настирлива думка мені не давала спокою. У той далекий час я мало вірила, що люди візьмуть участь у благодійному пробігу, ще й заплативши за це свої кровні гроші. Тим більше, що й сам реципієнт благодійної допомоги був нашим співгромадянам малознайомий і малозрозумілий — фонд Junior Achievement.
Але перший Пробіг відбувся і поклав початок цілій історії…»
В1994 році «ПРОБІГ ПІД КАШТАНАМИ» включено до офіційної програми святкування Днів Києва. Цього ж року відбувся перший «Забіг Мужніх» для спортсменів на візках. А ще було змінено адресата допомоги — ним стала українська дитяча спеціалізована лікарня «ОХМАТДИТ».
В 1994 році до команди організаторів Пробігу приєднався Борис Гільман — протягом 23-х років незмінний Голос «ПРОБІГУ ПІД КАШТАНАМИ».